Este agreste lugar fue asentamiento humano muy antiguo, acreditado por valiosos hallazgos arqueológicos, como el Castro del cerro de la Cabeza y la "Tumba del moro". 
y también hay buenas razones para pensar que el convento estuvo ocupado por otras órdenes religiosas, como los benedictinos, aunque lo que está totalmente documentado es la llegada de los Franciscanos
En el siglo XIII Francisco de Asís, con toda su humildad, había llevado a cabo una enorme revolución de grandes consecuencias en la Iglesia creando la Orden mendicante de los Franciscanos, a los que también en honor al color de su hábito, el pueblo conoció como los frailes pardos.
Hacia 1404 los franciscanos, se hicieron cargo del convento y de la iglesia de la Cabrera al parecer, bajo la dirección del franciscano Pedro de Santoyo (+1431) estableciéndose en ella y conservando el nombre de san Julián, (con el que se le conocía anteriormente) pero añadiendo el de san Antonio que es el que finalmente ha prevalecido.
En principio fue un convento de retiro donde no había más de 12 frailes dedicados a la oración, la penitencia y la predicación, pero hacia 1530 el convento de La Cabrera llegó a ser importante Casa de Estudios especializándose en la enseñanza de la Gramática.
Se sabe que fue notable la huerta que mantuvieron hasta fechas recientes los frailes gracias a un eficaz sistema de regadío, que encauza las aguas de los numerosos y fecundos arroyos de la montaña. Hasta cinco manantiales están vivificando esta tierra. 
Precisamente la última campaña arqueológica está sacando, al parecer, los restos de la primitiva acequia de piedra que era la principal conducción de aguas desde lo alto del Cancho Gordo
Francisco Jiménez de Cisneros gustó mucho de recogerse en este convento,
· La guerra de la independencia fue especialmente dura en esta zona, por su cercanía al Puerto de Somosierra donde se libró, el 30 de noviembre de 1808, una de las más cruentas batallas, con Napoleón al frente del ejército francés y la mítica carga de la caballería ligera polaca que decidió la victoria de las tropas francesas.
Y aquí una curiosidad que pocos conocen: en el pueblo de Somosierra, en el humilde edificio de la casa parroquial, don José Medina el párroco, lleva más de cuarenta años creando un emotivo museo de aquella batalla que es lugar de encuentro de todos los que superando victorias y derrotas admiran el valor donde quiera que se encuentre.
Y también en Somosierra se puede tomar una rica y variada comida completamente casera, muy estimada por los cientos de camioneros que saben apreciarla como se merece. Se trata del Mesón "La Conce". Telef. 91 869 90 42
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